Adición radicalaria a enlaces C=N: síntesis del esqueleto básico de la tetrodotoxina y de derivados de alfa-aminoácidos.

Título: Adición radicalaria a enlaces C=N: síntesis del esqueleto básico de la tetrodotoxina y de derivados de alfa-aminoácidos.

Autor/a: Marta Fernández González

Centro de lectura: Facultade de QUÍMICA

Data Lectura: 18 Mar 2005

Departamento: Depto. de QUÍMICA ORGÁNICA

Adición radicalaria a enlaces C=N: Síntese do esqueleto básico da tetrodotoxina e de derivados de a-aminoácidos" Nesta tese de doutoramento realizáronse estudos de adición de radicales xenerados fotoquímicamente a sistemas C=N. Abordóuse a adición tanto na sua versión intramolecular como na intermolecular: 1.- Na sua versión intramolecular sintetizáronse intermedios avanzados da tetrodotoxina que poseían o anillo ciclohexánico e o centro cuaternario nitroxenado a partir de derivados glucofuranósidos. A etapa clave foi unha reacción tandem de adición e ciclación 6-exo sobre o éter de cetoxima instalado na posición C3 dos derivados. 2.- Na versión intermolecular, cabe destacar o desenrolo dunha metodoloxía sinsela e eficiente para a síntese asimétrica de a-aminoácidos. A etapa clave foi a adición do radical 1,3 dioxolanilo a N-acilhidrazonas derivadas do (S)-3-amino-4-bencil-oxazolan-2-ona xeneradas in situ a partir do correspondente a-aminoácido

Director/a: Ricardo Alonso Alonso

Áreas: Ciencias Experimentais,Universidade de Santiago de Compostela